Савва был одним из ближайших учеников Сергия Радонежского. В молодых летах, предположительно из Смоленского княжества, пришел он в Троицкую обитель и, приняв от преподобного Сергия иноческий постриг, пребывал здесь в совершенном ему послушании. Прежде всех приходил он в церковь и позже всех выходил из нее. Молился истово. Часто в посещавшем его умилении не мог даже удержаться от слез и сильно плакал, чем удивлял других иноков. В свободное от молитв время упражнялся в церковном пении и занимался разными рукоделиями, боясь праздности — матери всех пороков. Любил безмолвие, старался избегать ненужных бесед. Не искал он и показных знаний, даже казался всем простецом, на деле же превосходил мудростью многих. Преподобный Сергий, высоко ценивший эти качества, поставил Савву духовником всей братии монастыря.
После победы над жестоким Мамаем благоверный князь Димитрий Иоаннович захотел выполнить данное им обещание — основать монастырь во имя Пресвятой Богородицы.
«Святый отче! — обратился он к преподобному Сергию. — Постарайся, Господа ради, чтобы обет наш был поскорее исполнен».
Обойдя множество мест, лучшим из них Сергий признал место у реки, называемой Дубенкою. Там преподобный и основал монастырь во имя Успения Пресвятой Богородицы. Настоятелем его Сергий поставил преподобного Савву (некоторые исследователи думают, правда, что речь здесь идет о другом Савве).
Став настоятелем, Савва нисколько не изменил своей подвижнической жизни. Предаваясь самым строгим монашеским подвигам, он по-прежнему часто плакал, сокрушаясь о грехах своих, все также удручал себя постом и бдением, все также ходил в грубых одеждах и питался грубою пищей. Собравшуюся вокруг него братию наставлял он с великой любовью, подавая во всем пример кротости и смирения.
В Дубенском монастыре игуменствовал Савва до тех пор, пока снова не призвали его на служение в Троицкую обитель. К тому времени преподобный Сергий преставился уже ко Господу. Сменивший его отец Никон возжелал затвориться в безмолвии. После долгих молений братия решила призвать на игуменство Савву.
Шесть лет игуменствовал Савва в Сергиевой лавре, и время это по праву считается благоуспешным. Монастырское предание относит преподобному в заслугу чудесное изведение водного источника за стенами обители, происшедшее в то время, когда иноки стали испытывать нужду в воде. Оставил игуменство Савва, затворившись уединенно в келье.
Уговорить его выйти из затвора смог приехавший в Троицкую обитель сын Димитрия Донского князь Георгий Димитриевич. Преподобный Савва был его духовным отцом. Князь захотел, чтобы наставления отца Саввы были услышаны не только им, но и его ближними. Оказалось потом, что желания князя шли и еще далее: в мыслях его было устроить монастырь близ Звенигорода и чтобы игуменствовал в нем именно Савва.
Узнав о настоящих планах Георгия, Савва, желавший возвратиться в Троицкую обитель, решил все же поддержать намерение князя. Он захотел даже отправиться на поиски подходящего места для устроения монастыря, но оказалось, что Георгий уже заранее облюбовал его на горе Сторожевской, в полутора верстах от Звенигорода, где некогда располагалась застава, охранявшая Москву от врагов. Место это пришлось по душе и Савве настолько, что показалось ему как бы небесным раем.
В скором времени появилась на выбранном месте небольшая деревянная церковь во имя Рождества Пресвятой Богородицы, а недалеко от нее Савва соорудил себе и келейку. Близ нее не замедлили появиться и другие, для собирающейся вокруг преподобного братии. Всех приходящих иноков принимал он с любовью, а когда собралось их довольно, Савва устроил для них монастырское общежитие. Стараясь научить братию не лениться, преподобный многие тяжелые работы выполнял сам: рубил дрова, носил воду на крутую гору к монастырю, исполняя и все потребное для себя.
В 1399 г. (возможно, в 1395 г.) Георгий по повелению брата своего великого князя московского Василия Димитриевича должен был идти в поход на волжских булгар. Перед тем как выступить, он пришел к преподобному Савве испросить благословения.
«Иди, княже, — осенил крестом духовного сына своего игумен. — Иди! Господь будет с тобою, врагов своих ты одолеешь и здравым возвратишься в Отечество».
Поход и в самом деле оказался успешным, было взято множество городов, включая и Великий Булгар. Возвратившись с победой, князь поспешил припасть к ногам преподобного.
«Великого заступника обрел я в тебе, — сказал он игумену, — ибо вижу, что лишь твоими молитвами одолел я врагов своих».
«Не я, но Благий и Милосердный Господь, — отвечал ему Савва, — видя твое благочестивое княжение и любовь, которую оказываешь ты убогим и сирым, даровал тебе победу, ибо ничем нельзя так приблизиться к Богу, как милосердием».
С этого времени князь стал покровительствовать обители еще усерднее. Помимо пособий, даров и вкладов много способствовал он и строительству обширного каменного храма во имя Рождества Богородицы, выстроенного на месте прежнего малого деревянного храма. Одновременно с ним возводился каменный храм и в Звенигородском кремле. Для росписи этих храмов был приглашен Андрей Рублев. По благословению Саввы он создал уникальный Звенигородский чин, включая знаменитую икону Спасителя, находящуюся ныне в Третьяковской галерее.
К концу своей многотрудной жизни преподобный, и до того бегавший земной славы, а теперь еще и уставший от общения со множеством лиц, замыслил новый побег. Уйдя за версту от монастыря, ископал он себе пещерку, где и уединился в безмолвии. В свои преклонные уже лета не переставал он в меру сил и трудиться на пользу братии: своими руками выкопал колодезь под горою, откуда носил потом воду в монастырь.
Почувствовав приближение кончины, он призвал к себе братию, чтобы дать последние наставления. Скончался преподобный 3 (16) декабря 1407 г.
На его погребение собрались князья, бояре и почти все жители звенигородские. Со всеобщей скорбью тело преподобного предали земле в церкви Рождества Пресвятой Богородицы, при нем построенной.
Чествование преподобного Саввы началось вскоре по его преставлении, а празднование преподобному Савве было установлено в 1547 г. Нетленные мощи его были открыты в царствование Алексея Михайловича, в 1652 г., чему способствовали многочисленные исцеления, происходившие по молитвам к нему. Один из таких чудесных случаев был связан со спасением Алексея Михайловича. На охоте, когда свита его рассеялась по лесу, царь оказался один против выбежавшего на него огромного медведя. Справиться с ним Алексей Михайлович никак не смог бы, но тут рядом с государем явился вдруг старец. Завидев его, медведь с ревом убежал прочь.
«Кто ты?» — спросил своего спасителя едва пришедший в себя государь.
«Я Савва, — отвечал ему тот, — инок Сторожевской обители».
«Кто такой этот Савва?» — спрашивал потом государь у настоятеля монастыря, но оказалось, что в монастыре нет ни одного монаха с подобным именем.
Оглядевшись в недоумении, Алексей Михайлович заметил образ преподобного Саввы и тотчас узнал в нем своего спасителя…
С образом Саввы связан еще один замечательный случай. Много лет спустя по его преставлении игумену Сторожевской обители отцу Дионисию было ночное видение.
«Встань и напиши лик мой», — сказал ему некий благообразный инок.
«Но кто ты, господине?» — удивился столь странной просьбе Дионисий.
«Я Савва, начальник обители сей», — отвечал ему явившийся старец.
Пробудившись ото сна, игумен призвал одного из учеников Саввы, видевшего преподобного живым, и расспросил его, каков был Савва по виду. Оказалось,
что точно таким, как в видении. Дионисий, будучи искусным иконописцем, с величайшим усердием написал образ преподобного Саввы.
Преподобный Савва не раз еще являлся монахам и настоятелям Богородице-Рождественского Саввино-Сторожевского монастыря. При игумене Мисаиле, впавшем в тяжкую болезнь, преподобный явился близ церковных дверей пономарю Гурию.
«Как здравствует игумен ваш?» — спросил он пономаря.
«Не думаем уже, что встанет со смертного одра», — ответствовал Гурий.
«Иди и скажи ему, чтобы призвал в помощь Пресвятую Богородицу и начальника места сего Савву, и получит здравие», — произнес неведомый старец, направившись к церковным дверям.
Гурий не хотел отпирать ему дверей, не узнав имени, но те вдруг сами собой отворились.
Мисаил горячо помолился Спасителю, Царице Небесной, потом повелел отнести себя к гробу преподобного и вскоре исцелился.
В 1812 г. преподобный Савва предотвратил ограбление монастыря солдатами итальянского вице-короля принца Евгения Богарне, остановившимися в обители. В один из вечеров, когда принц, не раздеваясь, уснул, привиделся ему какой-то благообразный старец в иноческой одежде.
«Не вели войску своему, — произнес он, — расхищать монастырь. Если исполнишь просьбу, то помилует тебя Бог: вернешься домой невредимым».
Устрашенный видением принц велел запереть соборный храм, запечатал его своей печатью и приставил стражу. Прибавляют к этому, что принц Евгений остался цел и нигде в сражениях после того не был даже ранен…